Iškalbingiausias Trakų krašto paveldas priklauso viduramžių laikui. Visų pirma tai trys Trakų vardu vadinamos pilys. Pirmoji yra Senųjų Trakų kaime – ten kur būta Gedimino laikų Lietuvos sostinės. Tiesa, didžioji jos dalis yra po žeme, o piliavietėje įsikūręs XIX a. moterų vienuolynas ir bažnyčia. Kitos dvi mūro pilys yra Trakų mieste – viena pusiasalyje, o kita saloje. Jos mena kunigaikščių Kęstučio ir Vytauto kovas su kryžiuočiais ir Didžiosios Lietuvos laikus. Naują epochą, prasidėjusią po Lietuvos krikšto XIV a. pabaigoje liudija Trakų parapijinė bažnyčia, kurioje išlikę viduramžių laikų sienų tapybos fragmentų. Barokiniame altoriuje yra Lietuvos Globėjos vardu tituluojama ir pirmoji popiežiaus atsiųstomis karūnomis vainikuota Marijos ikona. Iš viso rajone yra 14 bažnyčių. Maloniai nustebins Vilniaus Arkikatedrą primenanti Onuškio ir pagal Milano katedros pavyzdį statyta Lentvario bažnyčios, legendomis apipinta Rykantų šventovė.
Trakų rajone suskaičiuojama 15 piliakalnių. Tikėtina, kad ne visi dar rasti. Ant jų stovėjusios medinės pilys, kurios saugodavo žemes, čia reziduodavo kunigaikščiai, slėpdavosi apylinkių gyventojai. Žmonės pamėgę Aukštadvario, Stirnių, Žuklijų piliakalnius, tačiau verta išbandyti kiek sunkiau randamus ir tuo įdomius Bražuolės, Daniliškių, Naravų, Trakų ir kitus piliakalnius.
Trakų krašte yra keturios dvarų sodybos. Broliai grafai Tiškevičiai savo rezidencijas kūrė Užutrakyje ir Lentvaryje. Kunigaikščių dvaras davė pradžią Aukštadvario miesteliui. Medinis Totoriškų dvarelis linksmai glaudžiasi Galvės ežero šiauriniame krante.
